J 2023

Sulfonothioated meso-Methyl BODIPY Shows Enhanced Uncaging Efficiency and Releases H2Sn

WOHLRABOVA, Lucie; Jana OKOROČENKOVA; Eduardo PALAO UTIEL; Erika KUZMOVA; Karel CHALUPSKY et al.

Základní údaje

Originální název

Sulfonothioated meso-Methyl BODIPY Shows Enhanced Uncaging Efficiency and Releases H2Sn

Autoři

WOHLRABOVA, Lucie; Jana OKOROČENKOVA; Eduardo PALAO UTIEL; Erika KUZMOVA; Karel CHALUPSKY; Petr KLÁN a Tomáš SLANINA

Vydání

Organic Letters, WASHINGTON, American Chemical Society, 2023, 1523-7060

Další údaje

Jazyk

angličtina

Typ výsledku

Článek v odborném periodiku

Stát vydavatele

Spojené státy

Utajení

není předmětem státního či obchodního tajemství

Odkazy

URL

Označené pro přenos do RIV

Ano

Kód RIV

RIV/00216224:14310/23:00132247

Organizace

Přírodovědecká fakulta – Masarykova univerzita – Repozitář

DOI

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c02511

UT WoS

001062605500001

EID Scopus

2-s2.0-85171393041

Klíčová slova anglicky

HYDROGEN-SULFIDE; CYTOTOXICITY; MITOCHONDRIA; ENERGY

Návaznosti

EF17_043/0009632, projekt VaV. 857560, interní kód Repo. RECETOX RI, velká výzkumná infrastruktura.
Změněno: 20. 6. 2025 00:50, RNDr. Daniel Jakubík

Anotace

V originále

meso-Met h y l BODIPY photocages stand out for their absorption properties and easy chromophore derivatization. However, their low uncaging efficiencies often hinder applications requiring release of protected substrates in high amounts. In this study, we demonstrate that the sulfonothioated BODIPY group photocleaves a sulfonylthio group from the meso-met h y l position with a 10-fold higher quantum yield than the most efficient leaving groups studied to date. Photocleavage, observed in solution and in cells, is accompanied by the spatiotemporally controlled photo-release of H2Sn. For this reason, sulfonothioated BODIPY may be applied in cell signaling, redox homeostasis, and metabolic regulation studies.
Zobrazeno: 3. 5. 2026 10:39